曹操与关羽真接交往的故事並不多，但有两段故事却流传广泛，成为美谈。

一是，关羽被曹操战败，被围困在土山这个地方，关羽无路可逃不得己降了曹操，条件有三个:降汉不降曹(借口而己)，二位皇嫂(刘备夫人)不得冒犯，待遇照旧，但知刘备去向，便当辞去。曹操衡量再三，答应了关羽的条件。曹操更待关羽如上宾，上马金下马银，美女佳肴，百般宠爱还觉不足，又封以万寿亭侯，並将吕布乘过的赤兔马送给关羽，以收其心。

曹操良苦之心，化成了泡影。关羽得知了刘备下落后，便挂印封金，不辞而别，一走了之。才引出关云长过五关斩六将，千里走单骑的精彩故事。

二是，曹操赤壁大败，逃亡至华容道被关羽迎头拦住，曹军己无生路，众将懾于关羽威名，均畏缩不前。逼得曹操只好亲自出马，与关羽对话。请求放行。

关羽很无奈，自己己在军师面前立下了军令狀，必擒曹操，否则以头相抵。

关羽说:以前蒙曹丞相厚爱，我己斩颜良诛文丑，又解了您白马之围，您的恩情我己经报达过了。今天，是公事公办，难为私情。

曹操说，您还记得五关斩将的事吗？大丈夫应以信义为重啊！一句话刺到关羽痛处，关羽是个十分重意气的人，不由想起曹操对自己的很多好处来，再看现在曹操的狼狈模样，心生不忍之情，随闪开军马，放了曹操。这就是有名的天不灭曹，华容道关云长义释曹阿蛮的故事。

关羽与曹操的故事，都着重美化了关羽的义字当先的品格，曹操只做了陪衬。

曹操和关云长有哪些故事 扩展

曹刘打吕布的时候,关羽看上吕布军中的杜秀娘了,向曹操讨要(就是胜利后只要杜秀娘),曹操欣然应允,但是关羽多次请求,曹操生疑,战后曹操去看了一眼杜秀娘,自己留着了,不给关羽了,这时他们俩闹掰。